Muito antes do primeiro Eddie aparecer numa capa de um de álbum, Steve Harris e os companheiros andavam a experimentar coisas diferentes para incorporar durante os seus concertos. Com a saída do Dennis Wilcock, Dave Beasly assumiu a responsabilidade de elaborar as performances dos Iron Maiden em palco. Rapidamente ficou conhecido por Dave Lights (luzes) por causa das suas ideias e invenções no uso de materiais simples, como pólvora, luzes e aspirador de vácuo durante os concertos. Uma vez colocou no fundo do palco, ao lado do logotipo da banda, uma grande máscara que tinha adquirido numa escola de arte e que expelia sangue artificial pela boca durante a apresentação da música Iron Maiden. Os fãs deram ao boneco o nome de Eddie The Head, baseado numa piada bastante conhecida na época:
Uma mulher deu à luz uma cabeça e o médico disse a ela que não se
preocupasse, pois ele conseguiria um corpo adequado para o bom
Eddie em um ano ou cinco. Assim, cinco anos mais tarde, o pai de
Eddie chegou a casa no aniversário do menino e disse:
"Bem, hoje é o teu aniversário e eu tenho uma surpresa para ti!"
ao ouvir isso, Eddie retrucou: "Oh, não! outro maldito chapéu não!"
Eddie tornou-se marca registrada da banda mas ainda era só uma cabeça no palco e nada mais, até ao dia em que banda contratou Derek Riggs, através do seu manager Rod Smallwood, que projectou e desenhou o corpo há tanto tempo esperado para o Eddie. A banda decidiu manter o novo visual do Eddie como um segredo até ao primeiro álbum, por isso o Eddie que aparece na capa do single Running Free, está escondido nas sombras fazendo suspense para a sua estreia.
O rosto revelado no primeiro álbum não obteve o impacto esperado, continuava muito misterioso então Derek rapidamente mudou o aspecto do Eddie afim alcançar um resultado definitivo. Não demorou muito tempo para que Eddie aparece-se nos jornais britânicos devido a uma grande polémica. Na capa do single "Sanctuary" (foto à direita), Eddie aparecia esfaqueando a então primeira-ministra britânica Margaret Thatcher (não por acaso também conhecida como a Dama de Ferro), porque ela estava a arrancar um póster dos Iron Maiden da parede. As reedições posteriores do disco na Inglaterra tiveram a capa censurada com uma faixa preta sobre os olhos de Thatcher.
A vingança da primeira-ministra veio na capa de "Women In Uniform" (foto à esquerda), onde ela espera escondida para uma emboscada, pronta a metralhar Eddie. Esta capa também causou polémica porque um grupo de feministas acusaram o grupo de sexismo, já que Eddie passeava de braços dados com uma enfermeira e uma estudante. Nunca se pode agradar a todos ao mesmo tempo... Isso sem falar na capa do álbum "Killers", onde Eddie aparece segurando uma machadinha cheia de sangue, enquanto uma mulher o puxa pela camiseta, a lenda diz, que tal mulher seria Margareth Thatcher.
A última grande polémica em que Eddie meteu-se até o momento foi uma imagem promocional em que ele aparece a segurar a cabeça arrancada de Ozzy Osbourne, uma alusão à célebre cena em que Ozzy arrancou às dentadas a cabeça de um morcego em pleno palco. Os fãs do grupo não gostaram da piada e o grupo teve de tirar a imagem de circulação.
Outra grande curiosidade na história de Eddie é que somente no álbum-duplo ao vivo "Live After Death" foi revelado o nome completo da mascote. Numa lápide da sua sepultura estava escrito, juntamente com um texto de H. P. Lovercraft, Edward T. Head (Edward A Cabeça).
Nota-se também que as capas em grande parte dos álbuns e singles, têm uma sequência. Eddie perde um olho na guerra (Aces High), é implantado um olho biónico (Somewhere In Time), luta com o demónio e domina-o (Run To The Hill e The Number Of The Beast), é aprisionado e sofre lobotomia (Piece Of Mind), é sepultado em uma grande pirâmide (Powerslave) e ressuscita (Live After Death), além de outras importantes capas.
Ao longo dos anos as mudanças físicas de Eddie não pararam, no palco o seu boneco ia se tornando cada vez mais alto e sofisticado. Na época de "Somewhere In Time", ele mudou bastante, tinha um visual estilo Exterminador do Futuro. Essa transformação culminou com a reformulação total da parte inferior do corpo de Eddie em "Seventh Son Of A Seventh Son".
Principalmente a partir do início da década de 90 os fãs e os próprios Iron Maiden começaram a ficar insatisfeitos com a forma e a maneira que Derek desenhava. Um dos poucos desenhos dessa época que se igualavam aos antigos é a capa do single "Bring Your Daughter To The Slaughter". Por isso o grupo começou a deixar alguns dos desenhos a cargo de outros artistas, a capa do álbum "Fear Of The Dark" foi feita por Melvyn Grant. Para "The X Factor", Hugh Syme criou um Eddie totalmente gerado por computador, mas as reacções adversas por parte da maioria dos fãs trouxeram Derek Riggs de volta para elaborar as capas de "Vírus" e "The Best of the Beast".
As ilustrações das capas e as novas aparições de Eddie são sempre tão aguardadas quanto as novas músicas. Eddie atingiu o top em "Ed Hunter", um espectacular jogo de computador criado pela Synthetic Dimensions em que ele é a estrela.